La tour Smailholm a été construite à l'origine au 15ème siècle ou au début du 16ème siècle par la famille Pringle. Cette famille, dont l'orthographe d'origine est Hoppringle, et qui étaient des disciples du comte de Douglas, a détenu les terres de Smailholm dès le début du 15ème siècle, et a géré une partie de la forêt d'Ettrick pour leur supérieur féodal. Le suffixe "-holm" signifie "petite île" et "Smail" peut se traduire par "Smale", "Smail", "Smaile", "Small", "Smalles", "Smalls" et "Smeal", dérivé du vieil anglais antérieur au 7e siècle "Smael", qui signifie "petit, mince ou fin", et qui était à l'origine un surnom donné à une personne de petite taille.