Le principal portraitiste de l'Amérique coloniale, John Singleton Copley, était également l'un des artistes les plus prolifiques du pays. Bien qu'il ait parfois peint des hommes politiques et des personnalités publiques, la plupart de ses modèles étaient des marchands et des membres de la noblesse. Copley était à l'apogée de son succès en Amérique au début des années 1770, lorsqu'il a réalisé cet élégant portrait du propriétaire d'une distillerie de Boston, Thomas Amory II.
Copley était connu pour dépeindre ses sujets dans des costumes somptueux et des décors élégants. Dans ce tableau, cependant, il présente Amory dans un manteau et un gilet marron sobre, confortablement appuyé sur une lourde colonne de pierre plus légère, devant un arrière-plan de couleur similaire. La palette presque monochrome de l'artiste ajoute à la subtilité et à la sophistication du portrait. En même temps, Copley donne vie à la composition par une ligne diagonale de détails lumineux : la tête, le visage, la chemise blanche et une main découverte d'Amory sont éclairés de façon spectaculaire, un jeu de lumière que Copley poursuit le long de la canne à pommeau d'or, de couleur miel. Les yeux brillants d'Amory, qui donnent un air amical à son apparence sage et digne, regardent vers la droite. Tous ces détails donnent un sens à l'histoire de ce portrait immobile, suggérant que le marchand a fait une pause au cours d'une de ses promenades qu'il faisait régulièrement dans les rues de Boston.
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