Guidoriccio da Fogliano au siège de Montemassi (italien : Guidoriccio da Fogliano all'assedio di Montemassi) est une fresque sur le mur ouest de la Sala del Mappa Mondo du Palazzo Pubblico de Sienne. Elle montre le commandant des troupes siennoises, Guidoriccio da Fogliano, à cheval, sur fond de paysage représentant le siège de Montemassi.
On a longtemps supposé que l'œuvre avait été peinte en 1330 par Simone Martini (1284 -1344). Cette datation en fait l'un des premiers portraits profanes et l'une des premières peintures de paysage monumentales. Il est largement considéré comme un chef-d'œuvre de la peinture européenne.
Au centre de la fresque, Guidoriccio da Fogliano est représenté à cheval, de profil, tenant un bâton de maréchal. Sur la gauche, Montemassi se trouve sur une colline, entourée de défenses. À la droite de Guidoriccio se trouve une machine de siège sur laquelle flotte le drapeau de la République de Sienne. À droite de l'image, une montagne s'élève au pied de laquelle se dressent des tentes. On peut également y voir des drapeaux et des fanions blancs et noirs. Le bas de la fresque indique en chiffres romains l'année de la conquête de Montemassi par les troupes siennoises : MCCC.XX.VIII (1328). Le château de Montemassi est clairement reconnaissable dans le Guidoriccio.
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