Étant lui-même noir, de nombreux sujets du peintre concernent des personnes noires, tout comme le titre du tableau.
Dans Old Black Joe, Pippin met en scène un vieil homme noir attaché à un enfant blanc sur fond de champs de coton. Le titre de Pippin est basé sur une ballade des années 1860 qui romançait l'esclavage et qui a été reprise vers 1940. Old Black Joe de Pippin confronte la notion nostalgique de la chanson selon laquelle le service est rendu admirable par la loyauté et la foi des opprimés. Mais la vie de labeur et la dureté de son sujet ne lui ont apporté ni confort ni sécurité, et son corps reste lié, au sens propre comme au sens figuré, à un passé cruel. Seule la mort le libérera.
Horace Pippin (22 février 1888 - 6 juillet 1946) était un artiste américain autodidacte qui a peint un éventail de thèmes, notamment des scènes inspirées de paysages, des portraits et des sujets bibliques. Certaines de ses œuvres les plus connues traitent de l'histoire de l'esclavage et de la ségrégation raciale en Amérique. Il a été le premier artiste noir à faire l'objet d'une monographie et le New York Times l'a salué comme le peintre noir le plus important de l'histoire américaine.
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