Comme de nombreuses peintures de Frida, l'"Autoportrait dédié à Léon Trotski" se concentre sur un événement particulier de la vie de l'artiste. Il commémore la brève liaison que Kahlo a eue avec le leader révolutionnaire russe en exil Léon Trotski, peu après son arrivée au Mexique en 1937. Dans ce tableau, elle se présente élégamment vêtue d'une longue jupe brodée, d'un foulard à franges et de délicats bijoux en or. Des fleurs et des mèches de fil rouge ornent ses cheveux et un maquillage habilement appliqué souligne ses traits. Elle tient un bouquet de fleurs et une lettre de dédicace à Trotsky, où il est écrit "avec tout mon amour". Kahlo, comme de nombreux artistes mexicains travaillant après la décennie révolutionnaire qui a débuté en 1910, a été influencée dans son art et dans sa vie par la ferveur nationaliste connue sous le nom de Mexicanidad. Les artistes impliqués dans ce mouvement rejetaient les influences européennes et favorisaient un retour aux racines indigènes et aux traditions folkloriques du pays. Kahlo portait souvent les vêtements caractéristiques des femmes de Tehuantepec, dans le sud-ouest du Mexique ; elle s'inspirait également de l'art précolombien et de l'art populaire mexicain pour trouver des formes et des symboles dans ses peintures. Par exemple, les éléments de composition de la scène et des rideaux sont basés sur des peintures en langue vernaculaire mexicaine appelées retablos, des images dévotionnelles de la Vierge ou de saints chrétiens peintes sur de l'étain, que Kahlo collectionnait.
Magdalena Carmen Frida y Calderón (Coyoacán, Mexique, 6 juillet 1907 - 13 juillet 1954) était une peintre surréaliste mexicaine.
L'œuvre de Frida se caractérise par des couleurs gaies, mais contrastant avec une atmosphère aliénante. Elle ne craignait pas la controverse.
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